肉桂醛 化学结构图
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CAS:
104-55-2
中文名称:
肉桂醛
中文别名:
beta-苯丙烯醛;肉桂醛;苯丙烯醛;3-苯基丙烯醛;亚苄基乙醛;Β-苯基丙烯醛;桂皮醛苯丙烯醛;肉桂醛/苯基丙烯醛
英文名称:
Cinnamaldehyde
英文别名:
3-PHENYLPROPENAL;AKOS B004060;AKOS BBS-00003207;CINNAMIC ALDEHYDE;CINNAMALDEHYDE;CINNAMALDEHYDE, TRANS-;LABOTEST-BB LT00939010;FEMA 2286
分子式:
C9H8O
分子量:
132.16
危险等级:

编号系统

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CAS号:104-55-2

MDL号:MFCD00007000

EINECS号:203-213-9

RTECS号:GD6475000

BRN号:

PubChem号:24900954

物性数据

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1.  性状:淡黄色油状液体

2.  沸点(oC,部分分解):252

3.  沸点(oC,16×133.3Pa):127

4.  相对密度(20/4 oC):1.0497

5.  折射率:1.6195

6.  凝固点(℃):-7.5

7.  闪点(℃):71

8.  溶解性:溶于醇、醚、氯仿,微溶于水。

毒理学数据

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大白鼠经口LD502.22g/kg,大白鼠MNL125mg/kg,AD尚未规定(FAO/WHO,1994)。

分子结构数据

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1、  摩尔折射率:42.32

2、  摩尔体积(cm3/mol):127.7

3、  等张比容(90.2K):319.1

4、  表面张力(dyne/cm):38.9

5、  极化率(10-24cm3):16.78

性质与稳定性

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有特殊的肉桂芳香气味,能随水蒸气挥发。在空气中易氧化为肉桂酸。肉桂醛是我国产桂皮油和锡兰桂油的主要成分,约含55%~85%,天然品和合成品中的双键都是反式结构。

贮存方法

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密闭贮存于阴凉处。

合成方法

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1.由肉桂油或桂皮油用亚硫酸氢钠法加合,使肉桂醛与亚硫酸氢钠的加合物用离心法分离后,用乙醚洗涤,再用稀碱液或酸液分解,经水蒸鼍蒸馏并经减压蒸馏而得。
在氢氧化钠存在下,由苯甲醛与乙醛缩合蔼得:将苯甲醛、乙醛、水与氢氧化钠溶液四者混包在室温下振荡一星期,所得油状物用乙醚抽提、苄燥、减压蒸馏而得。

2.羟醛缩合法
以苯甲醛和乙醛为原料,在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%~50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40~50kg苯加入反应锅,在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层,取苯层,然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后,收集130℃(2.67kPa)的馏分,即得产品肉桂醛55~60kg。
精油单离法
桂皮油和锡兰油中约含55%~85%的桂醛,可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离,稀酸或稀碱分解,水蒸气蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。

3.(1) 羟基缩合法。以苯甲醛和乙醛为原料。在碱性条件下缩合生成桂醛。先后将133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%-50%的氢氧化钠、66.6kg乙醛和40-50kg苯加入反应锅,在20℃下搅拌反应5h。反应结束后静置分层,取苯层,然后用稀酸和水洗至中性。减压蒸馏回收苯后,收集130℃(2.67Kpa)的馏分,即得产品肉桂醛55-60kg。
(2)精油单离法。桂皮油和锡兰油中约含55%-85%的桂醛,可用亚硫酸氢钠加成法分离。加成物经离心分离、稀酸或稀碱分解、水蒸汽蒸馏和减压蒸馏得到桂醛。

4.从精油中单离出桂醛。

5.以苯乙烯和甲醛为原料制取

6.以苯甲醛和乙醛为原料制取

7.制法:

于装有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入1%的氢氧化钠溶液1200mL,95%的乙醇200mL,新蒸馏过的苯甲醛(2)59g(约0.5mol),乙醛50g(约1mol),室温搅拌反应5h。加入200g氯化钠,溶解后用乙醚提取(400mL×2)。合并乙醚提取液,无水硫酸钠干燥,水浴蒸出乙醚,而后减压蒸馏,收集128~130℃/2.67kPa的馏分,得肉桂醛(1)20g,收率32%。注:①前馏分主要为苯甲醛。[1]


 

用途

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1.用作保鲜剂,我国规定可用于水果的保鲜,按生产需要适量使用。还可作为食用香料。

2.我国规定可用于水果的保鲜,按生产需要适量使用。还可作食用香料。

3.香料;保鲜剂。GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制肉桂、桂皮、可乐型香精,亦用于酒类及烟草。规定也可用作水果保鲜,用量GMP;残留量≤0.3 mg/kg。

4.用于配制皂用香精和糕点等食品的增香剂。

5..广泛用于膏香型、辛香型、东方型的牙膏、漱口水、洗涤剂香精中。在辛香型、可乐型食用香精中亦可使用。肉桂醛在糖果中的用量为700×10-6,口香糖中的用量为4900×10-6,调味料中的用量为20×10-6,肉类食品中用量为60×10-6。

安全信息

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危险品标志: 刺激

安全标识:S26 S36/S37

危险标识:R43 R36/37/38

表征图谱

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  1. 苯基丙烯醛质谱(MS)
    苯基丙烯醛质谱(MS)

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