乙基麦芽酚 化学结构图
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CAS:
4940-11-8
中文名称:
乙基麦芽酚
中文别名:
乙基麦芽酚;2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮;3-羟基-2-乙基-4-吡喃酮;2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮;乙基麦芽酮;2-乙基焦袂康酸;乙基麦芽酮/乙基麦芽酚;2-乙基-3-羟基-4H-吡喃酮
英文名称:
Ethyl maltol
英文别名:
2-ethyl-3-hydroxy-4h-pyran-4-on;2-ethylpyromeconicacid;4H-Pyran-4-one,2-ethyl-3-hydroxy-;veltolplus;ETHYL MALTOL;FEMA 3487;2-ETHYL-3-HYDROXY-4H-PYRAN-4-ONE;2-ETHYL-3-HYDROXY-4-PYRONE
分子式:
C7H8O3
分子量:
140.14
危险等级:

编号系统

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CAS号:4940-11-8

MDL号:MFCD00059795

EINECS号:225-582-5

RTECS号:UQ0840000

BRN号:

PubChem号:24901730

物性数据

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1.       性状:白色结晶性粉末,具持久的焦糖和水果香气,味甚甜

2.    溶解性:1g该品溶于约55ml水、10ml乙醇、17ml丙二醇或5ml氯仿

毒理学数据

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急性毒性:小鼠口径LD50:1150 mg/kg;大鼠口径LD50:780 mg/kg;大鼠皮下LD50:910 mg/kg;兔子皮肤LD50:>5 gm/kg;幼鸡口径:1270 mg/kg

生态学数据

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通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:34.91

2、   摩尔体积(cm3/mol):111.1

3、   等张比容(90.2K):291.0

4、   表面张力(dyne/cm):47.0

5、   极化率(10-24cm3):13.83

计算化学数据

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1、  疏水参数计算参考值(XlogP):0.8

2、  氢键供体数量:1

3、  氢键受体数量:3

4、  可旋转化学键数量:1

5、  互变异构体数量:9

6、  拓扑分子极性表面积(TPSA):46.5

7、  重原子数量:10

8、  表面电荷:0

9、  复杂度:213

10、    同位素原子数量:0

11、    确定原子立构中心数量:0

12、    不确定原子立构中心数量:0

13、    确定化学键立构中心数量:0

14、    不确定化学键立构中心数量:0

15、    共价键单元数量:1

性质与稳定性

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常温常压下稳定,白色或微黄色针状结晶或结晶性粉末,具有甜蜜的焦糖的香气。熔点89~93℃。溶于热水、乙醇等有机溶剂,微溶于水。在水中溶解度(g/100mL)为:15℃时1.53、25℃时1.81、100℃时16.66,水溶液呈微酸性,乙醇中为10.0,丙二醇中为5.88。在室温下有较大的挥发度,宜密闭贮存。大白鼠经口LD50150mg/kg,Adl 0~2mg/kg(FAO/WHO,1994)。

贮存方法

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 常温,避光,通风干燥处,密封保存  

合成方法

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主要有发酵法、糖醇氯化法和糖醛法。1.发酵法 由淀粉发酵得到麯酸,再经醚化、氧化、脱苄、脱羧、羟基化、还原而得乙基麦牙酚。2.糖醇氯化法 糖醇用氯气氧化(或用次氯酸钠氧化),加热分解得焦糖酸,然后与乙醛反应,还原得乙基麦芽酚。3.糖醛法 以糠醛为原料与乙基格氏试剂反应制得糠基丙酮,再用氯气氧化,然后水解制取乙基麦芽酚。

由淀粉发酵制成曲酸,然后再合成而得。
由糠醛或糠醇合成而成。

糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中经通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮,然后加热水解得焦袂康酸;在碱性条件下焦袂康酸与乙醛缩合得羟乙基焦袂康酸,在盐酸中用锌粉将其还原为乙基麦芽酚。糠醛法
糠醛与乙基溴化镁作用得到乙基糠醇,然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化,接着加热至100℃水解得乙基麦芽酚。此法原料来源广、路线短、工艺条件温和、设备简单、三废少,有较好的发展前景。半合成法
以淀粉为原料,经犁头霉发酵制得曲酸;曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚;然后用二氧化锰氧化成考门酸苄醚,并在盐酸存在下脱苄生成考门酸;再经脱羧成为焦袂康酸,最后与乙醛缩合,并用锌粉还原成麦芽酚。

用途

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乙基麦芽酚是我国规定允许使用的食用香料,香味比麦芽酚强4~6倍,具有显著的增香作用。主要用于配制糖果、糕点、巧克力和烟酒的香精。用量按正常生产需要,一般在糖果和口香糖中5~50mg/kg;冰淇淋、调味料、果冻中5~15mg/kg;软饮料中为1.5~6mg/kg。

用于食品、烟草、化妆品等行业,有增香、固香、增甜效果

GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制草莓、葡萄、菠萝、香草等香精。

我国GB2760-86规定为允许使用的食和香料。主要用在配制草莓、葡萄、菠萝、香草等香精。乙基麦芽酚是一种香味增效剂,广泛诮用于食品、香烟药物、饮料、牙膏和化妆品,是一种安全无毒,具有增香、增甜、保香和掩盖异味等作用的食品添加剂。和麦芽酚同属于吡喃酮衍生物,乙基麦芽酚增香效果是麦芽酚的6倍左右。小鼠口服LD5050-1200mg/kg。

是一种广谱高效增香剂和增甜剂,也是香味改良剂与定香剂。具有抑酸、抑苦、除刺激、防腐等作用。香味比麦芽酚强4~6倍,具有显著的增香作用。广泛应用于调味品、烘焙食品以及用于配制糖果、糕点、巧克力和烟酒的香精。一般在糖果和口香糖中5~10mg/kg;冰淇淋、调味料、果冻中515mg/kg;软饮料中1.5~6mg/kg

安全信息

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危险品标志: 有害

安全标识:S36

危险标识:R22

表征图谱

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  1. 乙基麦芽酚Raman光谱
    乙基麦芽酚Raman光谱
  2. 乙基麦芽酚核磁图(13CNMR)
    乙基麦芽酚核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 乙基麦芽酚质谱(MS)
    乙基麦芽酚质谱(MS)
  4. 乙基麦芽酚红外图谱(IR2)
    乙基麦芽酚红外图谱(IR2)
  5. 乙基麦芽酚红外图谱(IR1)
    乙基麦芽酚红外图谱(IR1)

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