氟哌酸 化学结构图
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CAS:
70458-96-7
中文名称:
氟哌酸
中文别名:
氟哌酸;诺氟沙星;1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;氟沙星;诺氟沙星(烟酸/盐酸);1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,4-二氢-喹啉-3-甲酸;烟酸诺氟沙星(烟酸氟哌酸);氟诺沙星
英文名称:
Norfloxacin
英文别名:
1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica;1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica;am-715;MK-366;NORFLOXACINE;NORFLOXACIN LACTATE;NORFLOXACIN;noroxin
分子式:
C16H18FN3O3
分子量:
319.33
危险等级:

编号系统

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CAS号:70458-96-7

MDL号:MFCD00079532

EINECS号:274-614-4

RTECS号:VB2005000

BRN号:

PubChem号:24897917

物性数据

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1.       性状:类白色至淡黄色结晶性粉末。无臭,味微苦。

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(oC):227-228

5.       沸点(oC,常压):556

6.       沸点(oC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(oC):290

9.       比旋光度(o):未确定

10.    自燃点或引燃温度(oC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25oC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60oC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(oC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:易溶于水,水中溶解度为10%( g/ml,25℃),极微溶于乙醇,几乎不溶于甲醇,氯仿。

毒理学数据

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小鼠,大鼠LD50(mg/kg):全部>4000经口;全部1500皮下注射;470,>500肌内注射;220,270静脉注射。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:80.70

2、   摩尔体积(cm3/mol):237.4

3、   等张比容(90.2K):641.2

4、   表面张力(dyne/cm):53.1

5、   极化率(10-24cm3):31.99

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:7

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积72.9

7.重原子数量:23

8.表面电荷:0

9.复杂度:519

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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常温常压下稳定,远离氧化剂。

贮存方法

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存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处,2-8 oC保存。

合成方法

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邻二氯苯经硝化,或对硝基氯苯经氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中,和氟化钾回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下,用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流,得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合,生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后,再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟,收率较高,一般能达到40%~65%,但7位引入哌嗪基时,6位氟原子被取代的副产物可占25%,分离困难,影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。


在引入吡嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置换的副反应减少,收率可提高15%以上,且产品的质量改善。

 


诺氟沙星的合成,国内外研究较多,但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进,二是在哌嗪基的引入上做些文章。

用途

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1.对大肠杆菌、肺炎杆菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏杆菌、志贺氏菌属及雷氏菌属等遥植树菌具有强大的抗菌作用。临床用于敏感菌所致的泌尿系统、肠道、呼吸系统、外科、妇科、五官科及皮肤科等感受染性疾病。还用于治疗淋病。

2.具有广谱高效的抗菌作用,治疗范围广,口服吸收好,毒性低,临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗,疗效显著。

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