油酸 化学结构图
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CAS:
112-80-1
中文名称:
油酸
中文别名:
(Z)-9-十八烯酸;红油;红油(美国助磨剂商品名,化学成分为脂肪酸混合物;顺-9-十八烯酸;顺式-9-十八烯酸;油酸 C18:1;十八碳烯-9-酸;顺式十八烯-9-酸
英文名称:
cis-9-Octadecenoic acid
英文别名:
ALDEHYDE C1;METHYL ALDEHYDE;METHANONE;FORMALDEHYDE DEVELOPING SOLUTION;FORMALIN, CARSONS;FORMALIN, NEUTRAL;FORMALIN NEUTRAL BUFFER;FORMALDEHYDE SOLUTION
分子式:
C18H34O2
分子量:
282.46
危险等级:

编号系统

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CAS号:112-80-1

MDL号:MFCD00064242

EINECS号:200-001-8

RTECS号:LP8925000

BRN号:1726542

PubChem号:24278605

物性数据

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1.       性状:浅黄色油状液体,有类似猪油的气味。久置空气中颜色会逐渐变深。

2.       沸点(oC,101.3kPa,分解):360,220~222oC(933.1pa)

3.       熔点(oC):13~14

4.       相对密度(g/mL,20/4oC):0.8935

5.       相对密度(g/mL,25/4oC):0.845590

6.       相对密度(g/mL,90/4oC):0.8429

7.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.03

8.       折射率(n20oC):1.4582

9.       折射率(35oC):1.4544

10.    黏度(mPa·s,20oC):38.80

11.    黏度(mPa·s,25oC):27.64

12.    黏度(mPa·s,60oC):9.41

13.    黏度(mPa·s,80oC):4.85

14.    闪点(oC):>110

15.    燃点(oC):362.8

16.    蒸发热(KJ/mol,b.p.):167.41

17.    燃烧热(KJ/mol,25oC,液体):11153.2

18.    比热容(KJ/(kg·K),50oC,定压):2.05

19.    比热容(KJ/(kg·K),100oC,定压):2.30

20.    比热容(KJ/(kg·K),180oC,定压):2.67

21.    临界压力(MPa):3.04

22.    电导率(S/m,m.p.):3×10-13

23.    电导率(S/m,b.p.):2.8×10-9

24.    蒸气压(kPa,176oC):0.133

25.    溶解性:难溶于水。能与醇、醚、氯仿、轻质汽油等相混溶。是油类、脂肪酸和油溶性物质的优良溶剂。

26.    凝固点(oC):13.2

毒理学数据

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1、刺激性:人经皮:15mg/3天,中度刺激。家兔经眼:100mg,轻度刺激。小鼠静脉注射LD50:(230±18)mg/kg

生态学数据

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该物质对环境可能有危害,应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

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1、   摩尔折射率:87.06

2、   摩尔体积(cm3/mol):313.8

3、   等张比容(90.2K):757.2

4、   表面张力(dyne/cm):33.8

5、   极化率(10-24cm3):34.51

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:15

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:20

8.表面电荷:0

9.复杂度:234

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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1.避免与强氧化剂接触。无色或淡黄色透明油状液体,凝固后成白色柔软固体,露置于空气中色泽逐渐变深。类似猪脂气味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有机溶剂,微溶于水。具有机羧酸的一般化学通性及不饱和双键的化学特性。

2.化学性质:在大气压下加热至80~100℃发生分解。放置时在空气中氧的作用下颜色逐渐变深,并产生酸败气味。与碱性高锰酸钾或过氧酸作用,氧化生成9,10-二羟基硬脂酸。与中性高锰酸钾作用,氧化成9-羟基-10-酮硬脂酸和10-羟基-9-酮硬脂酸。油酸氢化时变为硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亚汞、亚硫酸等处理时转变为反油酸。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、侧流烟气中。

4. 天然存在于苹果、姜、西红柿。

 

贮存方法

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1.贮存于阴凉、通风的库房中。避免日晒。禁止与碱性物品和易燃易爆物品共贮。

2.本品一般贮存于陶瓷罐或镀锌铁桶中,每桶重25kg或180kg。应存放在阴凉通风处,避免日晒雨
淋,应与碱类、易燃易爆物品隔离,远离火源。按一般化学品规定贮运。

合成方法

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1、    油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品,工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工业上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中,饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方,一般情况下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸净化,经一次压榨除去硬脂酸,分离得粗油酸,经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨,除去软脂酸,最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸,同样由油酸制硬脂酸时,也会联产油酸。原料消耗定额:动植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。

2、    用含有一定量油酸的油脂为原料,如牛脂、猪油、棕榈油,使分解出脂肪酸,用溶剂使脂肪酸溶解并冷却,除去固体脂肪酸而得粗油酸。再用溶剂溶解,在低温下冷却使油酸结晶而出。

精制方法:在-10~ -60℃用丙酮重结晶,可从亚油酸和饱和脂肪酸中分离出油酸。残留的饱和脂肪酸可在乙醇中生成铅盐而沉淀,然后再蒸馏精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃结晶,将晶体研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有:将油酸转变为油酸甲酯,分馏后将酯水解,游离酸用丙酮在-40~ -45℃重结晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有将油酸的熔融物分步结晶,然后在133.3MPa压力下进行分子蒸馏精制的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸,冷榨所得液体部分即为油酸,除去固体部分饱和脂肪酸。可用丙酮作溶剂精制得到纯品。

4. 采用硬脂酸联产法。在合成硬脂酸时,把压榨后的不饱和脂肪酸进一步冷冻压榨,分离饱和脂肪酸,再经脱水而得。或在制取植物油时,将皂脚经皂化、酸化、分离、蒸馏而得。.

5. 烟草:OR,44,FC,9, 13, 37, 41, 44;OR,26;FC,BU,OR,18;BU,9;BU,10;FC,BU,OR,19

用途

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。1.主要用于制备塑料增塑剂环氧油酸丁酯和环氧油酸辛酯。毛纺工业中用于制备抗静电剂和润滑柔软剂。木材工业中用于制备抗水剂石蜡乳化液。经氧化可制备壬二酸,壬二酸是制取聚酰胺树脂的原料。也可用于制造农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、矿物浮选剂和脱模剂等。还可用作制备复写纸、打字纸、圆珠笔油和各种油酸盐等。

2.可作为钻井泥浆润滑解卡剂。油酸的钠盐或钾盐是肥皂的成分之一。纯的油酸钠具有良好的去污能力,可用作乳化剂等表面活性剂,并可用于治疗胆石症。油酸的其他金属盐也可用于防水织物、润滑剂、抛光剂等方面,其钡盐可作杀鼠剂。

3.用于生化分析及气相色谱标准物质。

4.用于制备塑料增塑剂、农药乳化剂、润滑剂、油膏、矿石浮选剂等。

5.用作洗涤剂、脂肪酸皂基质、化妆品、化学纤维油剂、纺织助剂的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龙8和尼龙9的原料。

6. 用于烘烤食品、肉制品、调味品。

安全信息

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危险品标志: 易燃有毒刺激

安全标识:S26 S36 S36/S37 S37/S39

危险标识:R34 R38 R40 R43 R23/24/25 R36/37/38

表征图谱

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  1. 油酸核磁图(1HNMR)
    油酸核磁图(<sup>1</sup>HNMR)
  2. 油酸核磁图(13CNMR)
    油酸核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 油酸质谱(MS)
    油酸质谱(MS)
  4. 油酸红外图谱(IR2)
    油酸红外图谱(IR2)
  5. 油酸红外图谱(IR1)
    油酸红外图谱(IR1)

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