二聚环戊二烯 化学结构图
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CAS:
77-73-6
中文名称:
二聚环戊二烯
中文别名:
双环戊二烯;双茂;二聚环戊二烯;二环戊二烯;4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚;环戊二烯(二聚体);环戊二烯二聚体;二芨烯
英文名称:
Dicyclopentadiene
英文别名:
1,3-cyclopentadiene dimer;4,7-Methylene-4,7,8,9-tetrahydroindene;4,7-METHANO-3A,4,7,7A-TETRAHYDROINDENE;3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANE-1H-INDENE;3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-1H-INDENE;3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANOINDENE;DCPD;CYCLOPENTADIENE DIMER
分子式:
C10H12
分子量:
132.2
危险等级:

编号系统

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CAS号:77-73-6

MDL号:MFCD00078246

EINECS号:201-052-9

RTECS号:PC1050000

BRN号:1904092

PubChem号:24868570

物性数据

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1.       性状:无色结晶,有类似樟脑气味

2.       密度(g/mL,25/4℃):不确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1)::0.979

4.       熔点(oC):175℃

5.       沸点(oC,常压):170℃

6.       沸点(oC,5.2kPa):88℃(4.67kPa)

7.       折射率:1.5061

8.       闪点(oC):26.7~37.7

9.       比旋光度(o):不确定

10.    自燃点或引燃温度(oC):680℃

11.    蒸气压(kPa,25oC):不确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60oC):不确定

13.    燃烧热(KJ/mol):不确定

14.    临界温度(oC):不确定

15.    临界压力(KPa):不确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定

17.    爆炸上限(%,V/V):不确定

18.    爆炸下限(%,V/V):不确定

19.    溶解性:溶于醇、醚和四氯化碳,不溶于水

毒理学数据

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毒性分级      高毒
急性毒性       口服- 大鼠  LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤。
刺激数据       皮肤- 兔子  10 毫克/ 24小时  重度; 眼睛- 兔子  500 毫克/ 24小时 轻度。
 

分子结构数据

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   1、   摩尔折射率:41.42

2、   摩尔体积(cm3/mol):126.0

3、   等张比容(90.2K):320.6

4、   表面张力(dyne/cm):41.8

5、   介电常数(F/m):2.29

6、   极化率(10-24cm3):16.42

计算化学数据

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1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.5

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:4

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

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无色结晶,有类似樟脑气味。 溶于乙醇、醚等有机溶剂,不溶于水,易进行加成反应和自聚反应。

2.本品有毒,具有麻痹性及局部刺激作用,急性中毒能引起昏迷。大鼠经口LD50为820mg/kg体重,兔经皮肤吸收LD50为6.72mL/kg体重。大鼠经口中毒的主要病理变化是肺、胃、肠、肾及膀胱的广泛充血及出血。装置、设备容器应密封,加强通风,空气中最高容许浓度为
5mg/m3。操作人员应穿戴防护用具。发生急性中毒者应将其移至新鲜空气处,按一般麻醉药物中毒症治疗处理。
 

贮存方法

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常温下密封保存在阴凉、通风的库房内。远离火种、热源。

本品采用小口铁桶包装,贮存于阴凉通风处。按有毒易燃危险品规定贮运。

合成方法

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将煤焦油的轻苯馏分蒸馏,切取<70℃的苯头馏分,其中含环戊二烯约30%,再经加热,聚合,蒸馏得成品双环戊二烯。以烃裂解工业中的C5馏分为原料,经加热二聚,然后进行减压蒸馏分离而得。其次,以环戊二烯为原料,经二聚亦可制得。工艺流程:
(1)以C5馏分为原料,首先把C5馏分加热到80-120℃,使环戊二烯发生二聚。接着进行精馏,由塔底分离得到双环戊二烯馏分。因为该馏分中除环戊二烯、异戊间干烯等外,还混有二烯烃类。把它加热到170℃以上,只有双环戊二烯优先分解、精馏。得到的环戊二烯通过热聚合、精馏,则得到双环戊二烯。
(2)可采用热聚合的方法使环戊二烯转变为沸点为170℃的二聚体,然后用蒸馏法提纯。二聚反应在70℃时进行最完全但反应过程很缓慢。采用加热全回流16-18h,再升温至取前馏分(82℃以下)、苯馏分(82℃以上),直至釜温达到110℃为止。釜底残留物为二聚环戊二烯,含量约60%,再经减压蒸馏,可得含量≥99%的二聚体。

用途

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环戊二烯二聚体(或环戊二烯)的主要用途有:(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三组份;(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;(3)与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐,用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料;(4)环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯,与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐,用作合成树脂的阻燃剂;(5)二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐碱性;(6)二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等;(7)二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂;(8)环戊二烯部分加氢得到的环戊烯,再聚合制得1,5-反式聚环戊烯;(9)环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料;(10)环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得;(11)加氢后用作高能燃料。

高分子聚合反应的单体。用于制造合成橡胶胶黏剂、医药、农药、合成香料等产品。与马来酸的共聚物可用作涂料、胶黏剂;与顺酐的共聚物可用作纸张施胶剂;与萜烯油的共聚物可制成胶版印刷墨水;与间戊二烯的共聚物可用作橡胶补强剂。本品的四氢化物是火箭及喷气发动机的高能燃料。

安全信息

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危险运输编码:UN 2048 3/PG 3

危险品标志: 易燃有害危害环境

安全标识:S61 S36/S37

危险标识:R11 R20/22 R36/37/38 R51/53

表征图谱

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  1. 二环戊二烯红外图谱(IR1)
    二环戊二烯红外图谱(IR1)
  2. 二环戊二烯红外图谱(IR2)
    二环戊二烯红外图谱(IR2)
  3. 二环戊二烯质谱(MS)
    二环戊二烯质谱(MS)
  4. 二环戊二烯核磁图(13CNMR)
    二环戊二烯核磁图(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 二环戊二烯核磁图(1HNMR)
    二环戊二烯核磁图(<sup>1</sup>HNMR)

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