氟虫腈 化学结构图
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CAS:
120068-37-3
中文名称:
氟虫腈
中文别名:
非泼罗尼;氟虫清;锐劲特;氟虫腈;5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈;氟虫腈(锐劲特);(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈;(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈
英文名称:
Fipronil
英文别名:
4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-;m&b46030;PRINCE;REGENT;FIPRONIL;5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile;(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro)-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile;(±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile
分子式:
C12H4Cl2F6N4OS
分子量:
437.15
危险等级:

编号系统

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CAS号:120068-37-3

MDL号:MFCD00867812

EINECS号:424-610-5

RTECS号:UQ4430250

BRN号:8090115

PubChem号:24870190

物性数据

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1.        性状:白色固体

2.         密度(g/mL,20℃):1.48~1.63

3.         相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.         熔点(oC):200.5201

5.         沸点(oC,常压):510

6.         沸点(oC,KPa):未确定

7.         折射率:未确定

8.         闪点(oC):262

9.         比旋光度(o):未确定

10.      自燃点或引燃温度(oC):未确定

11.      蒸气压(Pa,20oC):未确定

12.      饱和蒸气压(KPa,20oC):未确定

13.      燃烧热(KJ/mol):未确定

14.      临界温度(oC):未确定

15.      临界压力(KPa):未确定

16.      油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.      爆炸上限(%,V/V):未确定

18.      爆炸下限(%,V/V):未确定

19.     溶解性:不溶于水

毒理学数据

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大鼠急性经日LD50为100mg /kg,大鼠急性经皮LD50> 2000mg /kg。大鼠急性吸入LC50为0 . 682mg /L。Am二试验呈阴性,无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/l(96h),野鸭径口LD50 > 2150mg /kg .

计算化学数据

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1、   疏水参数计算参考值(XlogP):4.5

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:10

4、   可旋转化学键数量:2

5、   互变异构体数量:3

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):84.7

7、   重原子数量:26

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:599

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:1

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

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常温常压下稳定

对兔皮肤无刺激性,对眼睛钻膜无刺激性。

贮存方法

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密封、在 0-6 oC下保存

合成方法

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1、   5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释,于25~32℃滴加21.2g2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL,升温至55℃,加热20min,倾入2,3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 (60mL)、水(125mL)的溶液中,搅拌15min后,加水,分离油层,二氯乙烷萃取,合并油层,氨水洗涤至pH值9,分层,用水、稀盐酸洗涤,干燥,过滤,真空蒸发,油状物在甲苯、己烷中重结晶,收率70.9%。
5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯(10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜,经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g,重结晶后得产物,收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下, 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液,搅拌过夜后,再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸,并放置2d。用乙酸乙酯稀释,依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤,经干燥、过滤、脱溶,在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后,得氟虫腈6.0g,收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。

用途

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1、   含氟吡唑类广谱性杀虫剂,活性高,应用范围广,对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等,防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5~150g/hm2。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。

2、   主要用在水稻、甘蔗、土豆等农作物上,动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫

安全信息

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危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志: 有毒

安全标识:S26 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危险标识:R57 R23/24/25 R48/25 R50/53

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